I Lil Wayne bio je jedan od 143 ljudi Donalda Trumpa pomilovan ili zamijenjen u utorak kasno navečer (19. siječnja), njegov posljednji cjelodnevni boravak u Ovalnom uredu. No, navode koji sugeriraju da je legenda o gotovinskom novcu prošlog studenog javno podržala Trumpa isključivo u interesu osiguranja pomilovanja opovrgava Wayneov odvjetnik.
U intervjuu za New York Times, Odvjetnik s južne Floride Bradford Cohen govorio je o motiviranju Trumpovog sastanka s Wayneom i porekao da je to bila taktička odluka. Godinu dana prije njihovog sastanka u Bijeloj kući, Wayne je bio pod istragom zbog savezne optužbe za oružje, ali Cohen je insinuirao da je doista zainteresiran za Trumpov mitski platinasti plan koji je reklamirao sada već bivši predsjednik.
Nikada ne škodi što netko potpuno razumije pojedinca kad samo gleda u papir, rekao je. Posmatrano unatrag, pretpostavljam da je uspjelo.
Umjesto toga, Cohen je predložio da je Trump dao pomilovanje na temelju snage svog odnosa s multiplatinastim reperom.
Mislim da su imali vrlo jaku vezu, rekao je Cohen za njih dvoje. U svijetu je zabave. Dobio je stil sličan u smislu načina na koji se nosi, a mnogi reperi i ljudi u industriji povezani su s tim.
Dana 23. prosinca 2019., savezne vlasti dobile su anonimnu dojavu da je drogom prevozio svojim privatnim avionom. Jednom kad je zrakoplov sletio u izvršnu zračnu luku Miami-Opa Locak, izvršili su pretragu zrakoplova i otkrili pozlaćeni pištolj Remington 1911, kalibra .45 napunjen sa šest metaka municije i vrećicom u kojoj su se nalazile male količine kokaina, ekstazija i oksikodon.
Američki odvjetnik za južni okrug Floride optužio je Waynea, koji je 2009. godine osuđen zbog teške puške, zbog jedne optužbe za posjedovanje vatrenog oružja i streljiva od strane osuđenog kaznenog djela. Wayneu, koji se u prosincu 2020. priznao krivim za saveznu optužnicu za oružje, u početku je prijetila kazna do 10 godina zatvora.
